Trong sự nghiệp, HLV Ancelotti đã cầm quân ở nhiều CLB lớn như Juventus, AC Milan, Real Madrid, Bayern Munich, Chelsea... Do đó, ông từng dẫn dắt rất nhiều học trò xuất chúng. Xem thêm: Kèo Châu Á là gì? Kèo cược chấp là gì? Tỷ lệ kèo chấp Châu Á? Thủ môn Petr Cech (Chelsea): Dù HLV Ancelotti từng làm việc với nhiều thủ môn như Iker Cassilas, Manuel Neuer, Gialuigi Buffon... nhưng Petr Cech chính là thủ môn đạt phong độ cao nhất dưới sự dẫn dắt của ông. Trong 2 năm HLV Ancelotti dẫn dắt Chelsea, Petr Cech đã ra sân 93 trận và giúp CLB giành 1 Premier League, 1 FA Cup và 1 siêu cúp Anh. Hậu vệ Cafu (AC Milan): Cafu gia nhập AC Milan vào năm 2003 khi đã 33 tuổi. Mặc dù vậy, hậu vệ cánh phải người Brazil vẫn đóng vai trò cực kỳ quan trọng ở San Siro. Sau 5 mùa giải ở CLB, Cafu đã ra sân 181 trận đấu. Anh góp công giúp AC Milan giành 1 chức vô địch Serie A, 1 Champions League và nhiều danh hiệu khác. Alessandro Nesta (AC Milan): Nesta nổi tiếng với lối chơi phòng ngự vô cùng chắc chắn nhưng không thiếu chất hoa mỹ. Anh là thủ lĩnh hàng phòng ngự của AC Milan trong kỷ nguyên của Ancelotti. Nesta là nhân vật chính giúp Rossoneri giành 2 chức vô địch Serie A, 2 Champions League. Sergio Ramos (Real Madrid): Sergio Ramos là thủ lĩnh của Real Madrid thời của HLV Ancelotti. Trung vệ này đại diện cho tính chiến đấu cực cao của đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha. Chính Sergio Ramos đã ghi bàn gỡ hòa vô cùng quý giá trong trận chung kết Champions League 2014, giúp Real Madrid lên ngôi vô địch. Paolo Maldini (AC Milan): Marcelo cũng rất xuất sắc nhưng rõ ràng Paolo Maldini thời ở AC Milan vẫn được đánh giá cao hơn. Anh chính là đội trưởng và có mối quan hệ thân thiết với HLV Ancelotti. Dù luống tuổi nhưng Maldini đều đóng vai trò quan trọng giúp AC Milan 2 lần giành chức vô địch Champions League vào các năm 2003, 2007. Tiền vệ Ricardo Kaka (AC Milan): Chẳng cần phải nói quá nhiều về vai trò của Kaka thời ở AC Milan. Đây chính là “viên ngọc” được HLV Ancelotti rèn giũa và vươn tầm ngôi sao thế giới. Kaka chính là linh hồn giúp AC Milan vô địch Champions League 2007 và sau đó, anh đã giành giải Quả bóng vàng. Andrea Pirlo (AC Milan): Pirlo cập bến AC Milan cùng với thời điểm mà HLV Ancelotti tới CLB. HLV người Italia đã dìu dắt và biến Pirlo trở thành tiền vệ kiến thiết lùi sâu xuất sắc bậc nhất làng túc cầu. Zinedine Zidane (Juventus): Trong giai đoạn dẫn dắt Juventus, HLV Ancelotti từng làm việc với Zidane, tiền vệ công hàng đầu thế giới ở thời điểm ấy. Dù vậy, quãng thời gian dẫn dắt Lão bà thực sự đáng quên với HLV người Italia. Tiền đạo Cristiano Ronaldo (Real Madrid): C.Ronlado luôn cho thấy sự đáng sợ của mình. Dưới thời HLV Ancelotti, CR7 đã ghi 112 bàn thắng sau 101 lần ra sân. Anh cũng rất quý HLV Ancelotti và từng có kiến nghị để Ban lãnh đạo Real Madrid không sa thải ông. Andriy Shevchenko (AC Milan): Andriy Shevchenko là một trong những ngôi sao lớn của AC Milan thời HLV Ancelotti. Tiền đạo này đã cho thấy khả năng săn bàn quá đáng sợ của mình. Năm 2004, cựu chân sút người Ukraine từng giành Quả bóng vàng. Didier Drogba (Chelsea): Với 29 bàn thắng sau 32 lần ra sân ở mùa giải 2009/10, Didier Drogba đã giúp Chelsea của HLV Ancelotti giành chức vô địch Premier League vô cùng thuyết phục.